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ジフルオロエーテル合成

Horne DB, Bartberger MD, Kaller MR, et al. Synthesis and conformational analysis of α,α-difluoroalkyl heteroaryl ethers. Tetrahedron Letters. 2009;50(39):5452-5455.
Available at: http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0040403909013379.

アリールケトン、もしくはアルデヒドをフルオロキセノンとHF/ピリジンで塩化メチレン中処理する事で転移反応を伴って、ジフルオロアルキルアリールエーテルを構築できる、という有用な反応。アルデヒドから得られるジフルオロメトキシ基は、従来はフェノールにジフルオロクロロ酢酸を置換/脱炭酸するくらいしかないだけに、高収率で合成できる選択肢として利用価値が高い。また比較的基質には汎用性がある。コンフォメーション解析の結果、エーテルリンカーのコンフォメーションよりアルキルリンカーの安定化コンフォメーションに近い構造をとるようで、使い勝手は良さそうである。トリフルオロアセチル基を転移させればペンタフルオロエトキシ基が合成できるし、ジフルオロエーテルリンカー自体は新規性が高いので、このリンカーを活かした研究展開も選択肢に入る。
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