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効率的スピロオキセタン合成法

Xu R, Czarniecki M, Man J de, et al. An Improved Synthesis of 2-oxa-7-azaspiro[3,5]nonane And Analogs as Novel Reagents in Medicinal Chemistry. Tetrahedron Letters. 2011.
Available at: http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S004040391100637X


スピロオキセタン誘導体1b, 2b, 3bは出発物質が高価で不安定であったり、詳細な合成方法や収率が不明である事から、安価で収率良いエコノミカルな合成法の確立を目指した。いずれの合成法Scheme 1-3でも、ジェミナルメタノールの分子内環化が鍵反応になっており、カラム精製を必要としないといった工夫によってグラムオーダーでの合成を可能にした最初の報告例である。
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